C3H4 + AgNO3 | CH≡C–CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C–CH3 + NH4NO3 | CH≡C–CH3 ra AgC≡C–CH3

Phản ứng C₃H₄ + AgNO₃ hoặc CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ hay CH≡C–CH₃ ra AgC≡C–CH₃ thuộc loại phản ứng thế bằng ion kim loại đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₃H₄ có lời giải, mời các bạn đón xem:

CH≡C–CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₃ + NH₄NO₃

1. Phương trình phản ứng propin tác dụng với AgNO₃/NH₃

$\text{HC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$ + NH₃ + AgNO₃ → NH₄NO₃ +  $\text{AgC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$↓

Chú ý: Đây là phản ứng thế bởi ion kim loại (không phải phản ứng tráng bạc).

2. Hiện tượng của phản ứng propin tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Có kết tủa vàng xuất hiện; kết tủa là $\text{AgC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$.

3. Cách tiến hành phản ứng propin tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Sục khí propin vào ống nghiệm có chứa dung dịch AgNO₃/NH₃.

4. Cách viết phương trình ion thu gọn của phản ứng propin tác dụng với AgNO₃/NH₃

Bước 1: Viết phương trình phân tử:

$\text{HC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$ + NH₃ + AgNO₃ → NH₄NO₃ + $\text{AgC}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$↓

Bước 2: Viết phương trình ion đầy đủ bằng cách: chuyển các chất vừa dễ tan, vừa điện li mạnh thành ion; các chất điện li yếu, chất kết tủa, chất khí để nguyên dưới dạng phân tử:

$HC\equiv C-C{H}_3+N{H}_3+A{g}^{+}+N{O}_3^{-}\to N{H}_4^{+}+N{O}_3^{-}+AgC\equiv C-C{H}_3\downarrow$

Bước 3: Viết phương trình ion thu gọn từ phương trình ion đầy đủ bằng cách lược bỏ đi các ion giống nhau ở cả hai vế:

$HC\equiv C-C{H}_3+N{H}_3+A{g}^{+}\to N{H}_4^{+}+AgC\equiv C-C{H}_3\downarrow$

5. Mở rộng về phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2 

C. 1 

D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Có 1 đồng phân thỏa mãn: $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 2: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t^o), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. axetilen

D. but-2-in

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hidro phải có liên kết π kém bền (loại A)

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ → X là ank-1-in

→ Chất thỏa mãn đề bài là axetilen.

Câu 3: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Các ankin-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

$CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Câu 4: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₈ (20%)

B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%)

C. C₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%)

D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%)

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in không phản ứng vì không có nối ba đầu mạch.

Phương trình hóa học

$CH\equiv C-C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Ta có: n_↓ = 0,3 mol

Theo phương trình: $n_{C_3{H}_4}=n_{\downarrow }=\mathrm{0,3}mol$

$\to m_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,3.40}=12gam$

$\to m_{C_4{H}_6}=\mathrm{17,4}-12=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{C_4{H}_6}=\frac{\mathrm{5,4}}{54}=\mathrm{0,1}mol$

Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là

$\%V_{C_3{H}_4}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,3}+\mathrm{0,1}}.100\%=75\%$.

$\to \%V_{C_4{H}_6}=100\%-75\%=25\%$

Câu 5: Cho 3,36 lít khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆

B. C₂H₂

C. C₄H₄                

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_X = 0,15 mol

Gọi công thức của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_↓ = n_X = 0,15 mol

$\to M_{\downarrow }=\frac{36}{\mathrm{0,15}}=240$

TH₁: Ankin có 1H linh động

M_ankin = 14n – 2 = 240 – 108 + 1 = 133

→ không có ankin thỏa mãn

TH₂: Ankin có 2H linh động

M_ankin = 14n – 2 = 240 – 2.108 + 2 = 26

→ X là C₂H₂

Lại có: 0,2M_X + (1-0,2).2 = 16.0,6 → M_X = 40 → X là C₃H₄ (metylaxetilen).

Câu 6:  Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{\mathrm{0,1}}{2}=\mathrm{0,05}mol$

TH₁: ankin X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,05}mol\to n_{\downarrow }=\mathrm{0,05.240}=12<\mathrm{19,35}g$(không thỏa mãn)

TH₂: ankin X có tác dụng với AgNO₃/NH₃

Gọi công thức của ankin là $R-C\equiv CH$

→ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CH\left(\mathrm{0,05}mol\right)$

Ta có: 0,05.240 + 0,05(R + 132) = 19,35 → R = 15 (-CH₃)

Vậy X là $C{H}_3-C\equiv CH$

Câu 7: Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C₂H₄ và 0,2 mol C₂H₂

B. 0,1 mol C₃H₆ và 0,2 mol C₃H₄

C. 0,2 mol C₂H₄ và 0,1 mol C₂H₂

D. 0,2 mol C₃H₆ và 0,1 mol C₃H₄

Hướng dẫn

Đáp án D

Đặt công thức trung bình của anken M và ankin N là 

Ta có: $12m+\overline{n}=\frac{\mathrm{12,4.22,4}}{\mathrm{6,72}}=\mathrm{41,33}\to \left\{\begin{array}{l}m=3\\ \overline{n}=\mathrm{5,33}\end{array}\right.$

Vậy anken là C₃H₆ và ankin là C₃H₄

Nếu hai chất C₃H₆ và C₃H₄ có số mol bằng nhau thì số $\overline{n}=5$ nhưng $\overline{n}=\mathrm{5,33}$ chứng tỏ anken phải có số mol nhiều hơn

Câu 8: hỗn hợp X gồm hidro và một hidrocacbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với metan là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hidrocacbon là

A. C₃H₆

B. C₄H₆

C. C₃H₄

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_X=\mathrm{0,65}mol,\overline{M_Y}=\mathrm{43,2}$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

$m_X=m_Y=\mathrm{10,8}\to n_X.\overline{M_X}=n_Y.\overline{M_Y}\to n_Y=\mathrm{0,25}mol$

Vì hỗn hợp Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom nên hidro phản ứng hết, hidrocacbon còn dư. Như vậy trong hỗn hợp X

$n_{H_2}=\mathrm{0,65}-\mathrm{0,25}=\mathrm{0,4}mol;n_{C_x{H}_y}=\mathrm{0,25}mol$

→ (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 → 12x + y = 40 → x = 3 và y = 4

Vậy hidrocacbon là C₃H₄

Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C₂H₂, C₃H₄ và C₄H₄ (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO₂. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C₃H₄ và C₄H₄ trong X lần lượt là

A. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

B. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

C. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

D. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi số mol các chất trong hỗn hợp X đều là x mol

$\to n_{C{O}_2}=2x+3x+4x=\mathrm{0,09}\to x=\mathrm{0,01}$

$\begin{array}{l}{C}_2{H}_2\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }A{g}_2{C}_2\\ \mathrm{0,01}\mathrm{0,01}\end{array}$

Khối lượng kết tủa tạo ra do C₂H₂ phản ứng với AgNO₃/NH₃ là 2,4 gam suy ra hai chất còn lại khi phản ứng với AgNO₃/NH₃ cho lượng kết tủa lớn hơn 1,6 gam

$\begin{array}{l}C{H}_2=CH-C\equiv CH\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }C{H}_2=CH-C\equiv CAg\\ \mathrm{0,01}\mathrm{0,01}\end{array}$

Khối lượng kết tủa tạo ra do C₄H₄ phản ứng với AgNO₃/NH₃ là 1,59 gam

→ C₃H₄ phải tham gia phản ứng kết tủa

Vậy công thức cấu tạo của C₃H₄ và C₄H₄ trong X lần lượt là:

$CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

Câu 10: Cho 13,8 gam chất hữu cơ X có công thức phân tử C₇H₈ tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 45,9 gam kết tủa. X có bao nhiêu đồng phân cấu tạo thỏa mãn

A. 5

B. 4

C. 6

D. 2

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Phương trình phản ứng

$\begin{array}{l}{C}_7{H}_8+nAgN{O}_3+nN{H}_3\to C_7{H}_{8-n}A{g}_n+nN{H}_{4}N{O}_3\\ \mathrm{0,15}\mathrm{0,15}\end{array}$

Ta có: (12.7 + 8-n + 108n).0,15 = 45,9 → n = 2

Mặt khác độ bất bào hòa của C₇H₈ bằng $\frac{2.7-8+2}{2}=4$

→ C₇H₈ có hai nối ba ở đầu mạch, các đồng phân thỏa mãn là

$CH\equiv C-C{H}_2-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

$CH\equiv C-C{H}_2-CH\left(C{H}_3\right)-C\equiv CH$

$CH\equiv C-C{\left(C{H}_3\right)}_2-C\equiv CH$

$CH\equiv C-CH\left(C_2{H}_5\right)-C\equiv CH$

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₃H₄ + H₂ → C₃H₆
• C₃H₄ + 2H₂ → C₃H₈
• C₃H₄ + Br₂ → C₃H₄Br₂
• C₃H₄ + 2Br₂ → C₃H₄Br₄
• C₃H₄ + HCl → C₃H₅Cl
• C₃H₄ + H₂O → CH₃–CO–CH₃
• nCH≡C–CH₃ → (-CH = C(CH₃) - )_n
• C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O
• C₃H₄ + 2KMnO₄ → HCOOK + CH₃COOK + 2MnO₂