C5H8 + AgNO3 | CH≡C-CH2-CH2-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C–CH2-CH2-CH3 + NH4NO3 | CH≡C-CH2-CH2-CH3 ra AgC≡C–CH2-CH2-CH3

Phản ứng C₅H₈ + AgNO₃ hoặc CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ hay CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ ra AgC≡C–CH₂-CH₂-CH₃ thuộc loại phản ứng thế bằng ion kim loại đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₅H₈ có lời giải, mời các bạn đón xem:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₂-CH₃ + NH₄NO₃

1. Phương trình phản ứng C₅H₈ tác dụng với AgNO₃

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₂-CH₃ + NH₄NO₃

Phản ứng này thuộc loại phản ứng thế bằng ion kim loại.

2. Hiện tượng của phản ứng C₅H₈ tác dụng với AgNO₃

- Xuất hiện kết tủa màu vàng.

3. Cách tiến hành phản ứng C₅H₈ tác dụng với AgNO₃

- Cho pent-1-in vào dung dịch hỗn hợp AgNO₃/NH₃.

4. Cách viết phương trình của phản ứng C₅H₈ tác dụng với AgNO₃

Bước 1: Viết sơ đồ phản ứng:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₂-CH₃ + NH₄NO₃

Bước 2: Đếm số nguyên tử mỗi nguyên tố trong 2 vế của phương trình hóa học.

Bước 3: Đặt hệ số sao cho số nguyên tử của mỗi nguyên tố ở 2 vế bằng nhau.

Bước 4: Hoàn thành phương trình hóa học:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₂-CH₃ + NH₄NO₃

5. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

5.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

          CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

          CH ≡ CH + H_{2 $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$} CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

          CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}^{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

          2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

          3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}^{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

5.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

5.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: 1 mol hiđrocacbon X đốt cháy cho ra 5 mol CO₂, 1mol X phản ứng với 2 mol AgNO₃ /NH₃. Xác định công thức cấu tạo của X.

A. CH₂=CH-CH₂-C≡C-H        

B. CH₂=CH-CH=CH-CH₃

C. HC≡C-CH₂- C≡CH        

D. CH₂=C=CH-CH₂-CH₃

Hướng dẫn giải:

Đáp án: C

- Gọi công thức phân tử của X là C_xH_y.

- Do 1 mol X tạo ra 5 mol CO₂ nên công thức phân tử X là C₅H_y.

-  Do 1mol X phản ứng với 2 mol AgNO₃/NH₃ nên X có 2 liên kết 3 ở đầu mạch.

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn m gam ankin A bằng O₂ vừa đủ thu được 22,4 lít CO₂ (đktc). Mặt khác, dẫn m gam A qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 35 gam kết tủa màu vàng nhạt. Công thức phân tử của A là.

A. C₇H₁₂        

B. C₈H₁₄        

C. C₅H₈        

D. C₆H₁₀

Hướng dẫn giải:

Đáp án: C

Công thức phân tử ankin A: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

$n_{C{O}_2}=1mol$

$n_{\downarrow }=n_A =\frac{1}{n}\Rightarrow M_{\downarrow }^{} =\frac{m_{\downarrow }}{n_{\downarrow }}=35n$

Mà $M_{\downarrow }=14n+105\Rightarrow 35n=14n+105$

$\Rightarrow AlàC_5{H}_8$

Câu 3: Dẫn V lít (đktc) axetilen qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy thu được 60 gam kết tủa. Giá trị V là:

A. 5,6 lít        

B. 11,2 lít       

C. 2,8 lít       

D. 10,11 lít

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

n↓ = 0,25 mol ⇒ n_axetilen = 0,25.22,4 = 5,6 lít

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hiđrocacbon X thu được 6,72 lít CO₂ (đktc), biết X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ sinh ra kết tủa Y. Công thức cấu tạo của X là:

A. CH₃-CH=CH₂    

B. CH≡CH

C. CH₃-C≡CH    

D. CH₂=CH-C≡CH

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_X=\frac{\mathrm{2,24}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,1}mol;n_{C{O}_2}=\frac{\mathrm{6,72}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,3}mol$

$\overline{C}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,1}}=3$

Do X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ nên suy ra X là CH₃-C≡CH 

Câu 5: Dẫn 6,72 lít một ankin X qua dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy thu được 44,1gam kết tủa. Công thức phân tử của X là:

A. C₂H₂.        

B. C₄H₆.

C. C₅H₈.        

D. C₃H₄.        

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Công thức phân tử ankin A: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

n_X = 0,3 mol ⇒ M_{kết tủa} = $\frac{\mathrm{44,1}}{\mathrm{0,3}}=147\Rightarrow 14n+105=147\Rightarrow n=3$

⇒ ankin là C₃H₄.

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C₂H₂, C₃H₄ và C₄H₄ (số mol mỗi chất bằng nhau) thu được 0,09 mol CO₂. Nếu lấy cùng một lượng hỗn hợp X như trên tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thì khối lượng kết tủa thu được lớn hơn 4 gam. Công thức cấu tạo của C₃H₄ và C₄H₄ trong X lần lượt là

A. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

B. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

C. $CH\equiv C-C{H}_3,C{H}_2=CH-C\equiv CH$

D. $C{H}_2=C=C{H}_2,C{H}_2=C=C=C{H}_2$

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$\begin{array}{l}{n}_{C_2{H}_2}=n_{C_3{H}_4}=n_{C_4{H}_4}=\frac{\mathrm{0,09}}{2+3+4}=\mathrm{0,01}mol\\ m_{C_{2}A{g}_2}=\mathrm{0,01.240}=\mathrm{2,4}<4\end{array}$

⇒Hai chất còn lại có ít nhất 1 chất tạo kết tủa.

Giả sử C₃H₄ có công thức cấu tạo là $CH\equiv C-C{H}_3$

m_{Kết tủa} = 2,4 + 0,01.147 = 3,87 < 4

⇒C₄H₄ có 1 liên kết ba ở đầu mạch⇒công thức cấu tạo của C₄H₄ là $C{H}_2=CH-C\equiv CH$

Câu 7: Dẫn 4,032 lít (đktc) hỗn hợp khí A gồm C₂H₂, C₂H₄, CH₄ lần lượt qua bình 1 chứa dung dịch AgNO₃ trong NH₃ rồi qua bình 2 chứa dung dịch Br₂ dư trong CCl₄. Ở bình 1 có 7,2 gam kết tủa, khối lượng bình 2 tăng thêm 1,68 gam. Thể tích các khí trong hỗn hợp A lần lượt là

A. 0,672 lít; 1,344 lít; 2,016 lít.

B. 0,762 lít; 0,672 lít; 2,688 lít.

C. 2,016 lít; 0,896 lít; 1,12 lít.

D. 1,344 lít; 2,016 lít; 0,672 lít.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

n_A= 0,18 mol

$n_{C_2{H}_2}=n_{\downarrow }=\mathrm{0,03}mol\Rightarrow V_{{}_{C_2{H}_2}}=\mathrm{0,03.22,4}=\mathrm{0,672}\left(l\right)$

$\begin{array}{l}{m}_{C_2{H}_4}=\mathrm{1,68}\left(g\right)\Rightarrow n_{C_2{H}_4}=\mathrm{0,06}mol\Rightarrow V_{C_2{H}_4}=\mathrm{1,344}\left(l\right)\\ n_{C{H}_4}=\mathrm{0,18}-\mathrm{0,03}-\mathrm{0,06}=\mathrm{0,09}\Rightarrow V_{C{H}_4}=\mathrm{2,016}\left(l\right)\end{array}$

Câu 8: Hỗn hợp X gồm propin và một ankin A có tỉ lệ mol 1:1. Lấy 0,3 mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ /NH₃ dư thu được 46,2 gam kết tủa. A là

A. But - 1- in

B. But- 2 - in

C. Axetilen

D. Pent - 1- in

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

$\begin{array}{l}{n}_{CH\equiv C-C{H}_3}=n_A=\mathrm{0,15}mol\\ m_{AgC\equiv C-C{H}_3}=\mathrm{0,15.147}=\mathrm{22,05}<\mathrm{46,2}g\\ \Rightarrow A+AgN{O}_3/N{H}_3\\ M_{\downarrow A}=\frac{\mathrm{46,2}-\mathrm{22,05}}{\mathrm{0,15}}=161\to C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CAg\\ A:but-1-in\end{array}$

Câu 9: Cho 17,92 lít hỗn hợp X gồm 3 hiđrocacbon khí là ankan, anken và ankin lấy theo tỉ lệ mol 1:1:2 lội qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ lấy dư thu được 96 gam kết tủa và hỗn hợp khí Y còn lại. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y thu được 13,44 lít CO₂. Biết thể tích đo ở đktc. Khối lượng của X là

A. 19,2 gam.                  

B. 1,92 gam.         

C. 3,84 gam.                  

D. 38,4 gam.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

n_X = 0,8 mol → n_ankan = 0,2 mol; n_anken = 0,2 mol; n_ankin = 0,4 mol

→M↓ = 96:0,4 = 240 → C₂Ag₂

Ankin là C₂H₂

Đặt x, y là số C của ankan và anken:

 $\begin{array}{l}{n}_{C{O}_2}=\mathrm{0,2}x+\mathrm{0,2}y=\mathrm{0,6}mol\\ \to x+y=3\Rightarrow x=1;y=2\\ \Rightarrow C{H}_4;C_2{H}_4\\ \Rightarrow m_X=\mathrm{19,2}g\end{array}$

Câu 10: Đốt cháy một hiđrocacbon M thu được số mol nước bằng $\frac{3}{4}$ số mol CO₂ và số mol CO₂ nhỏ hơn hoặc bằng 5 lần số mol M. Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của M, biết rằng M cho kết tủa với dung dịch AgNO₃/NH₃.

A. C₄H₆ và CH₃CH₂C ≡ CH.                                

B. C₄H₆ và CH₂=C=CHCH₃.

C. C₃H₄ và CH₃C ≡ CH.                              

D. C₄H₆ và CH₃C ≡ CCH₃.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

$\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}=\frac{3}{4}{n}_{C{O}_2}\Rightarrow n_{C{O}_2}:n_{H_{2}O}=4:3\\ \Rightarrow C:H=4:6=2:3\\ \Rightarrow CTDGN:C_2{H}_3\\ n_{C{O}_2}<5n_M\Rightarrow C=\frac{n_{C{O}_2}}{n_M}<5\\ \Rightarrow M:C_4{H}_6\end{array}$

Do M cho kết tủa với dung dịch AgNO₃/NH₃ nên M có liên kết ba ở đầu mạch.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₅H₈ + 7O₂ → 5CO₂ + 4H₂O
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + Br₂ → CHBr=CBr-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃ - CO-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + HCl → CH₂=CCl-CH₂-CH₂-CH₃
• 3CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + KOH → 3CH₃-CH₂-CH₂-COOK + 3K₂CO₃ + 8MnO₂ + 2H₂O
• CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₃-CBr=CBr-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ + HCl → CH₃-CH=CCl-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ + 2KMnO₄ → CH₃CH₂COOK + CH₃COOK+ 2MnO₂ ↓