Axetilen + Br2 tỉ lệ 1:1 | C2H2 + Br2 → C2H2Br2

Phản ứng Axetilen + Br₂ tỉ lệ 1 : 1 hoặc C₂H₂ + Br₂ tạo ra C₂H₂Br₂ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₂H₂ + 2Br₂ (dư) → C₂H₂Br₄

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

1. Phương trình phản ứng axetilen tác dụng với Br₂ (1:1)

$HC \equiv CH$ + Br₂→ BrH₂C = CH₂Br

2. Điều kiện của phản ứngaxetilen tác dụng với Br₂ (1:1)

- Phản ứng xảy ra ngay điều kiện thường

3. Hiện tượng của phản ứng axetilen tác dụng với Br₂ (1:1)

- Axetilen làm nhạt dần mất màu dung dịch brom.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\overset{N i, t^{o}}{\to}$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\overset{N i, t^{o}}{\to}$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

CH ≡ CH + H₂ $\overset{P d / P b C O_{3}, t^{o}}{\to}$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\to_{150 - 200 C_{o}}^{H g C l_{2}}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\overset{H g S O_{4}, H_{2} S O_{4}}{\to}$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\overset{t^{o}, x t}{\to}$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\to_{b ô t C}^{600 C_{o}}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Axetilen + Br2 tỉ lệ 1:1 | C2H2 + Br2 → C2H2Br2

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\overset{t^{o}}{\to}$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Axetilen + Br2 tỉ lệ 1:1 | C2H2 + Br2 → C2H2Br2

Axetilen làm mất màu dung dịch thuốc tím

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1:Một hidrocacbon A phản ứng cộng với dung dịch brom tạo dẫn xuất B chứa 92,48% brom về khối lượng. Công thức cấu tạo của B là

A. CH₃CHBr₂

B. CHBr₂-CHBr₂

C. CH₂Br-CH₂Br

D. CH₃CHBr-CH₂Br

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Gọi số nguyên tử brom trong B là n, theo giả thiết ta có:

$M_{B} = \frac{80 n .100}{92,48} = 86,5 n$

Nếu n = 2 thì M = 173 (loại, vì khối lượng mol của C_xH_yBr₂ phải là số chẵn)

Nếu n = 4 thì M = 346 → M_A = M_B – 80.4 = 346 – 320 = 26

Vậy A là C₂H₂ và B là C₂H₂Br₄

Câu 2: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C H_{4}} = 0,1 m o l$

Ta có: $n_{C_{2} H_{2}} = 0,2 - 0,2 = 0,1 m o l$

$\to % V_{C_{2} H_{2}} = \frac{0,1}{0,2} .100 % = 50 %$

Câu 3:Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol ankin được 3,6 gam H₂O. Nếu hidro hóa hoàn toàn 0,1 mol ankin đó rồi đốt cháy thì khối lượng nước thu được là

A. 4,2 gam

B. 5,2 gam

C. 6,2 gam

D. 7,2 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Ta có: $n_{H_{2} O b d} = 0,2 m o l$

Gọi công thức phân tử của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$C_{n} H_{2 n - 2} + \frac{3 n - 1}{2} O_{2} \overset{t^{0}}{\to} n C O_{2} + (n - 1) H_{2} O$

Ta có: $n_{C O_{2}} - n_{H_{2} O} = n_{C_{n} H_{2 n - 2}}$

$\to n_{C O_{2}} = 0,1 + 0,2 = 0,3 m o l$

Lại có: $n = \frac{n_{C O_{2}}}{n_{C_{n} H_{2 n - 2}}} = \frac{0,3}{0,1} = 3$

→ Công thức phân tử của ankin là C₃H₄

Phương trình hóa học:

$\begin{matrix} C_{3} H_{4} + 2 H_{2} \overset{N i, t^{0}}{\to} C_{3} H_{8} \\ 0,1 \to 0,1 \end{matrix}$

Khi đốt cháy 0,1 mol C₃H₈: n_H = 0,8 mol

Bảo toàn nguyên tố H: $n_{H_{2} O} = \frac{1}{2} n_{H} = 0,4 m o l$

$\to n_{H_{2} O} = 0,4.18 = 7,2 g a m$

Câu 4: Cho 2,24 lít (đktc) một hiđrocacbon mạch hở A tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56%Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₈

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_{A} = 0,1 m o l; n_{B r_{2}} = 0,2 m o l$

Xét tỉ lệ: $T = \frac{n_{B r_{2}}}{n_{A}} = \frac{0,2}{0,1} = 2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Theo phương trình hóa học:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Theo đề bài: $% m_{B r} = \frac{80.4}{14 n - 2 + 80.4} .100 % = 85,56$ %

→ n = 4

Vậy công thức phân tử của A là C₄H₆

Câu 5: Cho 10,8 gam ankin X tác dụng với 6,72 lít H₂ (đktc) có xúc tác thích hợp, thu được hỗn hợp Y (không chứa H₂). Biết Y phản ứng tối đa với dung dịch chứa 0,1 mol Br₂. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B.C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₅H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Gọi công thức phân tử của ankin là $C_{n} H_{2 n - 2} (n \geq 2)$

Bảo toàn liên kết $π : n_{π (X)} = n_{H_{2}} + n_{B r_{2}} = 0,4 m o l$

Lại có: $n_{X} = \frac{1}{2} n_{π (X)} = 0,2 m o l \to M_{X} = \frac{10,8}{0,2} = 54 \to$ X là C₄H₆

Câu 6:Hỗn hợp X gồm axetilen, etilen và hidrocacbon A cháy hoàn toàn thu được CO₂ và H₂O theo tỉ lệ mol 1:1. Dẫn X đi qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng thêm 0,82 gam, khí thoát ra khỏi bình đem đốt cháy hoàn toàn thu được 1,32 gam CO₂ và 0,72 gam H₂O. Phần trăm thể tích của A trong hỗn hợp X là (biết các khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất)

A. 25,00%

B. 66,66%

C. 33,33%

D. 75,00%

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Đốt X thu được CO₂ và H₂O tỉ lệ 1:1

→ A là ankan và $n_{C_{2} H_{2}} = n_{A}$

Khí thoát ra khỏi brom là khí A

Đốt A có: $n_{C O_{2}} = 0,03 m o l; n_{H_{2} O} = 0,04 m o l$

Ta có: $n_{A} = n_{H_{2} O} - n_{C O_{2}} = 0,01 m o l \to n_{C_{2} H_{2}} = 0,01 m o l$

Lại có: $n_{C_{2} H_{2}} + n_{C_{2} H_{4}} = 0,82 g a m \to n_{C_{2} H_{4}} = 0,02 m o l$

$\to % V_{A} = \frac{0,01}{0,01 + 0,01 + 0,02} .100 % = 25 %$

Câu 7:4,48 lít (đktc) một hidrocacbon A tác dụng vừa đủ với 400 ml dung dịch brom 1M được sản phẩm chứa 85,56% Br về khối lượng. Công thức phân tử của A là

A. C₂H₆

B. C₃H₆

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Theo giả thiết ta có: $n_{A} = 0,2 m o l; n_{B r} = 0,4 m o l \to \frac{n_{B r_{2}}}{n_{A}} = 2$

→ A có công thức phân tử là C_nH_2n-2

Phương trình phản ứng:

C_nH_2n-2 + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

Từ giả thiết suy ra: $\frac{80.4}{14 n - 2} = \frac{85,56}{100 - 85,56} \to n = 4 \to$ X là C₄H₆

Câu 8: Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hidrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br₂ 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br₂ giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng 6,7 gam. Công thức phân tử của hai hidrocacbon là
A. C₂H₂ và C₄H₆

B. C₂H₂ và C₄H₈

C. C₃H₄ và C₄H₈

D. C₂H₂ và C₃H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Nếu chỉ có một hidrocacbon phản ứng với dung dịch brom thì ta có:

$n_{C_{2} H_{2}} = \frac{1}{2} n_{B r_{2}} = 0,175 m o l \to n_{C_{3} H_{8}} = 0,2 - 0,175 m o l$

$\to m_{h o n h o p} = 0,175.26 + 0,025.44 = 5,65$ (loại)

Vậy cả hai hidrocacbon cùng phản ứng với dung dịch nước brom

$n_{X} = 0,2 m o l; n_{B r_{2} (b a n d a u)} = 0,7 m o l \to n_{B r_{2} (p h a n u n g)} = \frac{0,7}{2} = 0,35 m o l$

Khối lượng bình Br₂ tăng 6,7 gam là số gam của hỗn hợp X. Đặt công thức trung bình của hai hidrocacbon mạch hở là $C_{\bar{n}} H_{2 \bar{n} + 2 - 2 \bar{a}}$

Phương trình hóa học:

$\begin{matrix} C_{\bar{n}} H_{2 \bar{n} + 2 - 2 \bar{a}} + \bar{a} B r_{2} \to C_{\bar{n}} H_{2 \bar{n} + 2 - 2 \bar{a}} B r_{2 \bar{a}} \\ 0,2 \to 0,2 \bar{a} = 0,35 \end{matrix}$

$\to \bar{a} = 1,75 \to$ Trong hỗn hợp có một chất chứa 2 liên kết π chất còn lại chứa 1 liên kết π

$\to 14 \bar{n} + 2 - 2 \bar{a} = \frac{6,7}{0,2} \to \bar{n} = 2,5 \to$ trong hỗn hợp phải có một chất là C₂H₂ (có hai liên kết π) chất còn lại phải có một liên kết π và có số C từ 3 trên lên đó là C₄H₈

Câu 9: Hỗn hợp X gồm hidro và một hidrocacbon. Nung nóng 14,56 lít hỗn hợp X (đktc), có Ni xúc tác đến khi phản ứng hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có khối lượng 10,8 gam. Biết tỉ khối của Y so với metan là 2,7 và Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom. Công thức phân tử của hidrocacbon là

A. C₃H₆

B. C₄H₆

C. C₃H₄

D. C₄H₈

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_{X} = 0,65 m o l, \bar{M_{Y}} = 43,2$

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

$m_{X} = m_{Y} = 10,8 \to n_{X} . \bar{M_{X}} = n_{Y} . \bar{M_{Y}} \to n_{Y} = 0,25 m o l$

Vì hỗn hợp Y có khả năng làm mất màu dung dịch brom nên hidro phản ứng hết, hidrocacbon còn dư. Như vậy trong hỗn hợp X

$n_{H_{2}} = 0,65 - 0,25 = 0,4 m o l; n_{C_{x} H_{y}} = 0,25 m o l$

→ (12x + y).0,25 + 0,4.2 = 10,8 → 12x + y = 40 → x = 3 và y = 4

Vậy hidrocacbon là C₃H₄

Câu 10: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$n_{X} = \frac{2,24}{22,4} = 0,1 m o l$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

→x + y = 0,1 (1)

$\begin{matrix} C_{2} H_{4} + B r_{2} \to C_{2} H_{4} B r_{2} \\ x \to x x (m o l) \\ C_{2} H_{2} + 2 B r_{2} \to C_{2} H_{2} B r_{4} \\ y \to 2 y y (m o l) \end{matrix}$